Antes de que el producto fuera renombrado Windows Live Messenger, fue conocido como "MSN Messenger Service" desde 1999 a 2001 y "MSN Messenger" desde 2001 a 2005. Durante ese tiempo, Microsoft lanzó siete versiones principales como sigue.

La primera versión de MSN Messenger Service, versión 1.0 (1.0.0863), fue lanzada, el 22 de julio de 1999. Incluía sólo características básicas, tales como mensajería de texto sin formato y una lista de contacto simplista. cuando fue lanzado en primer lugar, incluyó apoyo para el acceso a red AIM America Online. America Online continuamente intentó bloquear Microsoft tengan acceso a su servicio hasta que finalmente se quitó la característica, y no ha vuelto en cualquier versiones posteriores del software. desde entonces, el software sólo ha permitido que las conexiones a su propio servicio, que requiere una cuenta de Windows Live ID para conectarse.

Junto con el lanzamiento de Windows XP vino la versión 4.6 de MSN Messenger, el 23 de octubre del 2001. Incluyeron cambios importantes en la interfaz de usuario, la capacidad de grupo de contactos, y apoyo a la voz las conversaciones. en esta versión, el software de cliente fue renombrada de "MSN Messenger Service" a "MSN Messenger," mientras que el servicio subyacente pasó a denominarse ".NET Messenger Service," el nombre ha mantenido desde entonces. Esta versión sólo era compatible con 95, 98, Me, NT 4.0, y 2000, porque Microsoft ofrece un nuevo programa de escala hacia abajo para Windows XP, llamado Windows Messenger, que originalmente pretende sustituir a MSN Messenger en Windows XP.

El año próximo, la versión 6.0 de MSN Messenger fue liberada el 17 de julio de 2003. MSN Messenger 6.0 fue una revisión importante de la plataforma completa, actualizar su simple interfaz basada en texto en incluir elementos personalizables, como emoticones, avatares personalizados y antecedentes. Una actualización, versión 6.1, centrado en mejoras en la ventana de conversación, permitiendo al usuario ocultar el marco de ventana y barra de menús y también la capacidad de cambiar el color de tema. El color de tema podía establecerse de forma diferente para cada usuario. Otra actualización, versión 6.2, fue lanzado el 22 de abril de 2004, y fue la última versión de la serie de MSN Messenger 6. Los cambios más notables eran un grupo Mobile dedicado para contactos móviles, un solucionador de problemas de conexión y el sitio de inicio característica fue rebautizado por diversión y juegos.

MSN Messenger, recibió una importante actualización la versión 7.0, el 7 de abril de 2005. Esta versión trajo guiño características que estaban previamente sólo disponible en threedegrees. Esta versión también anuncia artículos a vender a usted incluyendo imágenes animadas, emoticonos y antecedentes. También se actualizó el estilo de ventana de lista de contactos para coincidir con ventanas de mensajes instantáneos. Esta versión también introdujo la característica de integración .Esta es la última versión de MSN Messenger, que se ejecuta en Windows 98 y Windows Millennium Edition. Esta versión también introdujo tinta digital y apoyo de reconocimiento de escritura a mano.

La última versión de MSN Messenger antes del cambio de nombre, versión 7.5, fue lanzada el 23 de agosto de 2005. Nuevas características incluyen la característica de fondos dinámica y el controlador de Protocolo de "msnim", que permitió sitios Web para proporcionar enlaces que añadir un contacto o iniciar conversaciones automáticamente.